N-甲基-N-甲氧基酰胺,又称Weinreb酰胺(WAs),是一种被广泛应用于有机合成中的酰基化试剂。Weinreb酰胺既可与格氏试剂或有机锂试剂反应合成酮,也可经金属氢化物还原成醛,且金属试剂过量不会导致产品过度加成。此外,Weinreb酰胺具有易制备、稳定易存储,可放大反应的优势。
制备
Weinreb酰胺一般可通过羧酸活化、羧酸衍生物(酰卤、酯、内酯、酰亚胺、酸酐、醛等)与N,O-二甲基羟基胺盐酸盐(DMHA)缩合、三氯甲基醇经同系化-胺化反应等制备。近年来,也有报道,过渡金属Pd催化合成反应也可合成乙烯基或芳基WAs。
主要反应
Weinreb酰胺在合成中最重要的应用就是通过WAs能与各种金属有机试剂反应得到醛酮,且该反应中金属离子可与WAs的羰基氧和甲氧基氧形成稳定的螯合环,因此不会发生过度加成(反应机理详见下图)。其中,Weinreb酰胺还能参与Wittig反应和Shapiro反应制得醛酮。
此外,在一些反应中,WAs会发生脱甲氧基副反应,即N-O键发生断裂的现象,导致WAs分解。
产品列表
产品号 | 结构图 | 中文名称 | 规格 | Cas | 包装 |
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D123576 | N,O-二甲基羟胺盐酸盐 | 98% | 6638-79-5 | 25g,100g,500g | |
N192926 | N-甲氧基-N-甲基-1H-吲唑-3-羧酰胺 | 98% | 351457-12-0 | 250mg,1g | |
N159405 | N-甲氧基-N-甲基乙酰胺 | >98.0%(GC) | 78191-00-1 | 5g,25g,100g | |
N159250 | N-甲氧基-N-甲基-4-(三氟甲基)苯甲酰胺 | >98.0%(GC) | 116332-61-7 | 200mg,1g,5g | |
N159184 | N-甲氧基-N-甲基-2-呋喃甲酰胺 | >98.0%(GC) | 95091-92-2 | 250mg,1g | |
N158953 | N-甲氧基-N-甲基氨基甲酰氯 | >98.0%(GC)(T) | 30289-28-2 | 250mg,1g,5g | |
M123464 | N-甲氧基-N-甲基-2,2,2-三氟乙酰胺 | 98% | 104863-67-4 | 1mL,5mL,25mL,100mL | |
M123463 | N-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺 | 98% | 6919-61-5 | 1g,5g,25g,100g | |
N174311 | N-methoxy-N-methylcyclopropanecarboxamide | 97% | 147356-78-3 | 1g,5g | |
N172116 | N-methoxy-N,2-dimethylpropanamide | 97% | 113778-69-1 | 1g,5g,25g | |
B187542 | Boc-L-Leu-NMe(OMe) | 97% | 87694-50-6 | 100g | |
N177034 | N-methoxy-N-methylcyclobutanecarboxamide | 97% | 640768-72-5 | 1g | |
N185763 | N-Methoxy-N,2,2-trimethylpropanamide | 96% | 64214-60-4 | 1g,5g | |
D155189 | (N-甲氧基-N-甲氨基甲酰甲基)磷酸二乙酯 | >97.0%(GC) | 124931-12-0 | 1g,5g | |
N179244 | 4-(N,O-Dimethylhydroxylaminocarbonyl)phenylboronic acid, pinacol ester | 98% | 1073353-58-8 | 1g,5g | |
I132108 | N-BOC-甘氨酸-N-甲氧基-N-甲基酰胺 | 98% | 121505-93-9 | 1g,5g,25g | |
B187541 | N-(叔丁氧基羰基)-L-丙氨酸-N′-甲氧基-N′-甲酰胺 | 95% | 87694-49-3 | 1g,5g,25g | |
I165642 | N-Methoxy-N-methyl-2-benzyloxyacetamide | 97% | 104863-68-5 | 1g | |
N188750 | 3-(N,O-Dimethylhydroxylaminocarbonyl)phenylboronic acid, pinacol ester | 97% | 957061-17-5 | 1g,5g | |
T177523 | 叔丁基3-[甲氧基(甲基)氨基甲酰]吖丁啶-1-羧酸酯 | 95% | 820971-67-3 | 250mg,1g | |
B187543 | (S)-2-(BOC-氨基)-N-甲氧基-N,3-二甲基丁酰胺 | 95% | 87694-52-8 | 5g,25g | |
E166232 | (2E)-4,4,4-Trifluoro-N-methoxy-N-methyl-2-butenamide | 1172603-97-2 | 1g | ||
C166458 | 2-Chloro-N-methoxy-N,5-dimethylnicotinamide | 1203499-50-6 | 1g | ||
M139380 | 4-(3-甲氧基-3-甲基脲)苯基硼酸频哪醇酯 | ≥98% | 874297-84-4 | 250mg |